Херринг начинал свою карьеру комика в дуете с Стюартом Ли. По окончания сотрудничества с Ли, Херринг написал и исполнил шоу Talking Cock, позже выпущенного в виде книги. Книга получила успех и была переведена на несколько европейских языков, в том числе и на русский.
Во время творческого кризиса, начал писать свой блог Warming Up, который ведет по сей день на своем официальном сайте. Некоторые из идей блога были использованы в шоу Someone Likes Yoghurt. Первые 6 месяцев его блога были опубликованы в книге Bye Bye Balham (2008). Вторая часть The Box Lady and Other Pesticles Go, (2012). Записи с блога были также позаимствованы для книги How Not To Grow Up (2010) и стэндап шоу What is Love, Anyway? (2011).
Херринг является автором и соавтором множества подкастов, выпускаемых BBC Radio. Большинство из них просуществовало не более 2-х лет Так же ведет два собственных подкаста Richard Herring’s Edinburgh Fringe Podcast и Richard Herring’s Leicester Square Theatre Podcast. Выступая в роли ведущего, он берет интервью у других комиков и публичных личностей. В Richard Herring’s Leicester Square Theatre Podcast были такие гости, как: Тим Минчин, Стюарт Ли, Адам Бакстон, Дэвид Митчелл, Армандо Iannucci, Стивен Фрай, Рассел Бренд. В одном из выпусков Стивен Фрай рассказал, что пытался покончить жизнь самоубийством. Историю освещали в новостях, включая BBC и Sky News.
