Анкалагон (синд. Ancalagon, «стремительные челюсти») — величайший и сильнейший из всех драконов, первый из крылатых «огненных змеев».
Тёмный Властелин вывел Анкалагона в Первую Эпоху. Во время Войны Гнева он поднялся из адских подземелий Ангбанда, подобно буре ветра и огня в последней отчаянной попытке Моргота защитить Дор Даэделот. Ближе к концу Войны Гнева Моргот послал Анкалагона во главе армии крылатых драконов Ангбанда для уничтожения своих врагов. И таким могучим было нападение армады драконов, что силы Валар были отброшены от врат Ангбанда на покрытую пеплом равнину Анфауглит.
Однако с Запада примчался Эарендил Благословенный в своём воздушном эльфийском корабле Вингилот, и с помощью Торондора и великих орлов сражался с Анкалагоном и армией драконов в течение целого дня. В конце концов Эарендил одержал победу: смертельно раненый, Анкалагон обрушился на Тангородрим, в агонии разметав его пики. С падением своего последнего и могущественнейшего защитника Моргот и сам был вскоре полностью разгромлен и взят в плен, с чем и закончилась Война Гнева.
Анкалагон Чёрный считается величайшим драконом Средиземья, несомненно, как минимум, самым большим, и часто именуется «отцом крылатых драконов». Он был настолько огромным, что его крылья могли заслонять собой солнце даже издалека, а падение его тела смогло разрушить вулкан Тангородрим, высочайшие вершины Белерианда. Как и все прочие урулоки, Анкалагон был огнедышащим, и его огонь, по легенде, был горячее любого другого известного огня.