Впервые на Кубе Хемингуэй оказался в 1928 году следуя транзитом в Ки-Уэст. А уже в 1932-ом писатель решил переехать на Остров Свободы. Долгие годы живя в Гаване, писатель создал там одни из лучших своих произведений. Позднее Эрнесто, как его называли кубинцы, приобрел себе дом Финка Вихия в пригороде Гаваны. Сам Хемингуэй настолько сроднился с Кубой, что не раз заявлял, что считает себя кубинцем.
В годы второй мировой войны, писатель оснастил свой катер "Пилар" оружием и выслеживал немецкие подлодки, внося свой вклад в борьбу с фашизмом.
В 1959, когда на Кубе произошла революция, Хемингуэй поддержал политику Фиделя Кастро, вызвав тем самым негодование американского правительства.
В конце жизни писатель был вынужден покинуть Остров Свободы, но кто знает, как сложилась бы его жизнь, останься он Кубе.