Родилась в Москве, в семье известного физика-кристаллографа Б.К.Вайнштейна. Окончила филологический факультет МГУ, романо-германское отделение. Ученица профессора А.В.Карельского.
Училась в аспирантуре Института Мировой Литературы Академии наук. Доктор филологических наук (2005), старший научный сотрудник Института высших гуманитарных исследований РГГУ. Читала лекционные курсы “История мировой культуры XIX века”, “История зарубежной литературы XIX века”, “Поэтика Озерной школы”, “Методология гуманитарного знания”, “Семиотика одежды и тела”.
С 1993 г. - старший научный сотрудник Института Высших Гуманитарных Исследований в Российском Государственном Гуманитарном Университете.
В 1993-1994 г. работала в Институте текстов и рукописей в Париже.
В 1997 г. преподавала курс «Моделирование женщин» в Мичиганском Университете (США).
Ряд работ О. Вайнштейн посвящен деконструктивизму Жака Деррида. Значительная часть исследований посвящена проблематике зрения, телесности, костюма, темой одежды как текста ("dress codes"). Особое место в ее работах занимает дендизм как мода, эстетика и стиль жизни, кодекс поведения в европейской культуре XIX—XX веков.